lunes, 12 de octubre de 2009

Esteroides y Terpenos

1.TERPENOS
1.1. DEFINICIÓN
Se llama terpenos a los principales componentes de la resina y del aguarrás. Químicamente, forman una diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque algunos insectos también emiten terpenos, y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sintética.
Cuando los terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno para referirse a todos los terpenoides.



















1.2. ESTRUCTURA QUÍMICA
Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esta llamada "regla del isopreno" ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural.
El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha asiduidad.

1.3. TIPOS
• Hemiterpeno: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el ácido isovalerico son hemiterpenoides.

• Monoterpenos: Consisten en 2 unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol, El prefijo Geranil indica dos unidades isopreno.

• Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno.

• Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de Diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los Diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.

• Sesterterpenos: Terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son raros en relación a otros tamaños. Se han encontrado principalmente en organismos marinos como las esponjas.

• Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El Triterpenos lineal escualeno es el mayor constituyente del aceite de hígado de tiburón, es derivado de la unión reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato.En los mamíferos el escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides. En las plantas superiores en lugar del lanosterol se encuentra el cicloartenol, el cual es el precursor de los esteroides vegetales.

• Tetraterpenos: Contienen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56 .Biológicamente importantes los Tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno.

• Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapercha.














Isopreno

1.4. CURIOSIDADES DE LOS TERPENOS
Aunque no es probable que se convierta en una fuente significativa de gasoil en los países de clima templado, en los trópicos las plantaciones de Copaifera podrían producir hasta 25 barriles de combustible al año.
Los hidrocarburos producidos por estos árboles reciben el nombre de terpenos. Las plantas producen los terpenos a partir de los isoprenos, un bloque de construcción compuesto por cinco átomos de carbono, de modo que siempre contienen átomos de carbono en múltiplos de cinco. El pineno es uno de los varios terpenos útiles compuestos por 10 átomos de carbono. Se le conoce habitualmente por turpentina. Cuando se les calienta, los terpenos se rompen formando metanol (CH3OH) y otros compuestos simples útiles como combustibles y como materias primas en la industria química.
Las pruebas preliminares en nuestros laboratorios del Instituto de Ciencia Marina han demostrado que se puede emplear agua para extraer terpenos, e hidrocarburos similares, a partir del follaje de picea blanca (un árbol muy común en Norte América). Ahora se intenta realizar pruebas extensivas, a lo largo de períodos de tiempo prolongados, para ver qué clase de producción de terpenos se podría conseguir a partir de los bosques del norte.
Probablemente sea esperar demasiado de estos árboles, pero a lo mejor un día empezamos a pensar que cada árbol que se tala es un dinero que se pierde…

2. ESTEROIDES
2.1. DEFINICIÓN Y FUNCIONES
Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno que se compone de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, también de 4 anillos fusionados de carbono que poseen diversos grupos funcionales y tienen partes hidrofílicas e hidrofóbicas. En los mamíferos como el ser humano, cumplen importantes funciones:
• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

• Hormonal: Las hormonas esteroides son:
o Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
o Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides; estos últimos llamados simplemente esteroides.
o Hormonas sexuales femeninas.
o Vitamina D y sus derivados.

Las hormonas esteroides tienen en común que:
• Se sintetizan a partir del colesterol.

• Son hormonas lipófilas que atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.
Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

2.2. CURIOSIDADES DE LOS ESTEROIDES
Los esteroides anabólicos andrógenos causan multitud de daños en el organismo. EL uso cíclico de esteroides anabolizantes aumenta la secreción de testosterona lo que acarrea muchos problemas secundarios, entre ellos la posible disminución de testosterona a largo plazo. Además amarillamente de la piel, retención de líquidos y aparición de acné. Temblores y convulsiones incontrolables. La cronicidad en el uso de esteroides puede despertar problemas psiquiátricos, cambios en el estado de la persona, violencia y posible esquizofrenia.
El consumo de esteroides crea adicción y dependencia, tras un tiempo tomándolos al parar de drogarse se pueden padecer depresiones. Algunos adictos mezclan varios tipos de esteroides, denominado amontonamiento, para contrarrestarlos y mejorar su rendimiento, lo que significa mayor perjuicio a medio y largo plazo para la salud.






http://www.youtube.com/watch?v=mYzhG-f_Lec

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