Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).
Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict .
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
· 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
· 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
· 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
· 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.
Las cetosas de 3 a 6 átomos de carbono son:
· Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
· Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
· Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa.
· Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-sorbosa, D-tagatosa.
Los carbonos que tiene cada uno:
· Triosas: tres carbonos
· Tetrosas: cuatro carbonos
· Pentosas: cinco carbonos
· Hexosas: seis carbono
· Heptosas: siete carbono
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.
· Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
· Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona).Dan lugar a las configuraciones α y β.
· por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
· Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L).
Ejemplos de monosacáridos relevantes en el metabolismo son la glucosa, la fructosa, la ribosa o la desoxirribosa, entre otros muchos.
Actividad de investigación: Otros monosacáridos
Ciclación
En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.
Realizado por Juan Carlos Arjona Niño
